邻位锂化--分子内亲核加成串联反应合成吡咯并磺内酰胺化合物
磺内酰胺衍生物作为一类重要的杂环化合物，在药物化学、有机化学、农业化学等领域有着广泛的应用，表现出很高的生物活性，例如抗肿瘤、抗菌、抗炎以及对COX-2、HIV整合酶、CalpainⅠ和MMP-2等多种酶表现出良好的抑制作用，在有机化学中可以用作保护基团，手性助剂和定向金属化基团(DMG)。由于其良好的生物活性和广泛的用途，人们对磺内酰胺类化合物的合成产生了极大的兴趣，发展了很多方法来合成磺内酰胺衍生物，例如金属催化C-H活化、串联环化、环加成、电环化和多组分反应等。基于多样化的结构要求，仍然需要发展独特的策略或简明的方法来合成磺内酰胺衍生物。 在本论文中，我们开发了一种通过邻位锂化-分子内亲核加成串联反应合成吡咯并磺内酰胺衍生物的方法。在LDA的作用下，2-酰基-N-芳磺酰基吡咯/咪唑、N-苯磺酰基吡咯-2-丙烯酸酯、2-苯磺酰基-3-苯甲酰基吡啶、2-苯甲酰基-N-芳膦酰基吡咯以及N-邻羧酸酯苯磺酰基吡咯/吲哚都可以通过此串联反应以中等至良好的分离产率获得目标化合物(共21个例子)。所得产物通过消除，Diels-Alder反应步骤可进一步生成稠合杂环化合物。
吡咯并磺内酰胺衍生物;邻位锂化-分子内亲核;Diels-Alder反应;2-酰基-N-芳磺酰;稠合杂环化合物
郑州大学
硕士
药物化学
宋传君;常俊标
2021
中文
R914.2
2021-10-08（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）