光诱导下咪唑并吡啶类化合物的直接C--H全氟烷基化研究
全氟烷基取代基是一种重要的结构单元，广泛存在于药物，农药和材料分子中。将全氟烷基引入到有机分子中通常可以改变它们的物理和生物化学性质。本论文主要研究了光诱导下咪唑并吡啶类化合物与C4F9I试剂的直接全氟烷基化。该反应体系不需要光敏剂催化，能在温和的反应条件下以中等至良好的收率得到目标化合物。为全氟烷基化的咪唑并吡啶类化合物的合成提供了一个绿色、简单的途径。其主要内容如下: 1.以2-胺基杂芳烃化合物为原料合成了一系列的咪唑并吡啶类化合物(Scheme1)，为研究咪唑并吡啶类化合物的全氟烷基化提供了原料。 2.以2-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶和C4F9I试剂的反应为模板反应，通过对溶剂，碱，光源和底物的当量比等反应条件进行优化，得到了最佳的反应条件:2-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶为1.0当量(0.2mmol)，全氟烷基化试剂C4F9I为2.0当量，DBU为2.5当量，二甲基亚砜为反应溶剂，室温条件下经3W蓝光照射反应12小时，以83％的分离收率得到目标产物(Scheme2)。 3.在最优的反应条件下，研究了咪唑并吡啶类化合物与CnF2n+1I试剂的反应，合成了一系列全氟烷基取代的咪唑并吡啶衍生物。该反应具有条件温和，不需要光敏剂催化，底物适用性广的优点。此外，自由基捕捉实验说明该反应经历自由基历程，紫外吸收光谱证明了CnF2n+1I试剂与路易斯碱作用生成了电子供体-受体(EDA)复合物。该方法有助于咪唑并吡啶类药物的发展，有望在药物合成中得到应用(Scheme3)。
咪唑并吡啶类药物;全氟烷基化反应;光敏剂;紫外吸收光谱
郑州大学
硕士
药物化学
邹大鹏
2021
中文
R914.4
2021-09-28（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）