双吲哚甲烷硫醚衍生物的新合成方法
吲哚及其衍生物是一类重要的有机小分子，是生物活性物质中的核心结构。其中，双吲哚甲烷衍生物具有抗细菌、真菌和抗白血病细胞毒性的作用。目前，合成双吲哚甲烷衍生物的方法有很多种，报导最多的方法是在酸的催化下，通过吲哚及其衍生物和羰基化合物的缩合获得，得到对应的双吲哚甲烷衍生物的种类也很多，但是双吲哚甲烷硫醚衍生物的合成方法却非常有限。本文则研究了在氮气保护下，将乙烯基亚砜在三氟乙酸酐的活化作用下，与吲哚及其衍生物反应，成功合成出五个新型双吲哚甲烷硫醚衍生物和两个新型双吲哚甲烷硫醚衍生物的混合物。在该优化条件下:体系中有2-氯吡啶，n（乙烯基亚砜）∶n（2-氯吡啶）∶n（吲哚）=1∶2∶3，反应温度-78℃～r.t.，反应时间50h，双吲哚甲烷硫醚衍生物产率可达41％。该合成方法具有新颖和操作简单的优点。 吲哚及其衍生物，在催化剂存在下，与α,β-不饱和羰基化合物或硝基烯烃等迈克尔受体通过Michael加成反应可以合成3-取代吲哚衍生物，但以乙烯基亚砜为迈克尔受体的反应还未见报道。本文则研究了以乙烯基亚砜为迈克尔受体，吲哚为亲核试剂，在质子酸和路易斯酸的催化下，尝试通过共轭加成合成3-取代吲哚亚砜衍生物，目前尚未取得成功。
双吲哚甲烷硫醚衍生物;乙烯基亚砜;三氟乙酸酐;共轭加成
北京化工大学
硕士
化学
李平凡
2017
中文
TQ251.34
71
2017-08-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）