α-氟-α,β-不饱和羰基化合物的合成研究
含氟化合物因其独特的生物活性和优异的物理化学性质，在医药、农药、涂料、材料等领域一直都有广泛的应用。含氟有机化合物，特别是α-氟-α，β-不饱和羰基化合物，涉及多种重要药物，以突出的药效和生物活性在临床市场已经热销多年。在α，β-不饱和羰基化合物α位引入氟原子，能大大改善分子本身的生物活性和理化性质，因此，开发一种简便实用的合成α·氟-α，β-不饱和羰基化合物的方法显得至关重要。 本文通过α，β-不饱和羰基化合物的直接C-H氟化来合成α-氟-α，β-不饱和羰基化合物，采用Selectfluor作为氟源，将氟原子导入查耳酮，肉桂酸酯，香豆素和喹啉酮中生成对应的α-氟代产物。反应的最佳条件为:Selectfluor的当量为2-2.6,反应温度70℃-85℃，反应时间12 h-36 h，反应溶剂为MeCN和DMF的混合溶剂，比例为MeCN∶DMF=9∶1,最高收率达到65％。共合成了40种α-氟-α，β-不饱和羰基化合物，其中8种为新化合物，所得产物经过1H NMR,13C NMR,19F NMR、HRMS、X-ray单晶衍射表征。 α，β-不饱和羰基化合物的直接C-H氟化是构建C-F键的最有效途径，因为这样有效地避免了α，β-不饱和羰基化合物的预官能化，该反应条件温和，无需催化剂，而且反应收率高，适用底物范围广。
含氟药物;α-氟-α,β-不饱和羰基化合物;直接碳-氢氟化法;工艺参数
南京理工大学
硕士
化学工程
易文斌
2016
中文
TQ463.6
82
2016-11-11（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）