基于BODIPY的铜离子(Ⅱ)荧光探针的合成及其性能研究
铜是人体内仅次于铁元素和锌元素的第三丰富的过渡金属元素，铜离子在生理过程中起着至关重要的作用。但是生物体内铜离子浓度的失衡也会相应地引发一系列疾病，例如帕金森综合症、门克斯氏综合征、阿兹海默症、威尔逊氏症、家族性肌萎缩侧索硬化症等。迄今为止，很多学者设计并合成出了基于不同响应机理的铜离子荧光探针，其中基于化学反应机理的铜离子荧光探针吸引了学者们极大的关注。实际上大多数探针的应用都会受到某些方面的限制，例如有些只能在有机溶剂中或者含水量很少的溶液中检测，有些需要苛刻的反应条件，还有一些会因其它金属阳离子的干扰而影响荧光探针对铜离子的检测等。因此，我们仍需要努力设计并合成出具有更高检测灵敏度和选择性的新型铜离子荧光探针。 氟硼二吡咯甲川(BODIPY)作为荧光染料具有荧光量子产率高，光学和化学稳定性好，摩尔消光系数高，受pH影响小等优点，是现代学者选择比较多的荧光染料。 本文设计并合成了基于BODIPY的化合物M1。在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中，化合物M1能很好的识别Cu2+，并且不受常见阴离子(NO3-，Br-，Cl-，SO42-，OAc-)和其它金属离子（Zn2+，Cd2+，Pb2+，Cr3+，Mg2+，Ca2+，Ba2+，Mn2+，Hg2+，Sn2+，Li+，Na+，Bi2+，K+，Al3+，Fe3+，Co2+，Ni2+，Fe2+，Ag+）的干扰，具有较高的灵敏度。加入Cu2+一段时间以后，M1溶液的颜色发生了明显的变化，荧光增强的倍数为75倍，对于Cu2+的检测极限为0.10μM。M1对pH变化不敏感，能在较宽的范围内（特别是在pH=6～8的中性环境中）有效地识别Cu2+。此外，本文还通过核磁滴定和质谱检测研究了此类荧光探针对于Cu2+的识别机理，提出了铜离子与荧光探针先配位，再诱导肼分子内不饱和CH=N键发生水解反应的机理。
荧光探针;合成工艺;铜离子;灵敏度;氟硼二吡咯甲川
南京理工大学
硕士
化学工程
叶家海
2016
中文
TQ421.324
82
2016-11-11（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）