基于碘催化的氯胺化方法合成3-氯哌啶类化合物
含氮有机化合物是具有生物活性的化合物中最重要的组成部分，同时也是一类重要的药物前体，在药物的发现过程中起着不可或缺的作用，所以近年来碳氮键的构建得到广泛的研究。
在有机化学和药物化学领域，邻卤氨基官能团是一类常用的构建模块，不同的亲核试剂取代卤素部分，又可以转化成一系列的官能团化衍生物。邻卤氨基化合物比如2-氯甲基吡咯，3-氯哌啶是氮芥类抗癌药物的组成部分，这些结构也是天然化合物中的重要组成部分，比如苯扎思特亭，cylindricine类生物碱，具有海洋生物活性的securamines。C=C双键和氨基化合物及卤源的加成反应是制备邻卤氨基化合物的最直接有效的方法。
卤胺基化反应(haloamination)是同时把卤素和胺基加成到双键上的反应，可以形成邻位的双官能团产物。卤胺基化反应分为分子内和分子间的卤胺基化反应。分子内卤胺基化反应的产物主要是氮杂五元环或氮杂六元环，这类结构的化合物是许多含氮有机合成的关键中间体。
本论文发现了一种基于碘催化的氯氨基化反应合成3-氯哌啶类化合物的简单有效的方法，该反应条件温和，对空气不敏感，可敞口反应，室温条件下即可得到较高的产率。同时，我们讨论了不同溶剂、催化剂、氯源和氧化剂对该反应的影响，优化了反应条件，拓展了反应底物，初步讨论了反应机理。
碘催化法;非官能团烯烃;卤胺基化反应;3-氯哌啶类化合物;药物合成
南开大学
硕士
药物化学
李月明
2013
中文
R914.5
83
2013-12-31（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）