4,4'-双(4,5-二苯基嗯唑-2-基)2-2,2'-联吡啶衍生物的合成及其在染料敏化太阳能电池中的应用
由于有机电致发光染料具有较高的荧光量子效率、分子量小的优点，可作为发光主体或者掺杂染料发光，在显示和照明、信息存储与传输、染料敏化太阳能电池等领域也有着较广泛的应用前景。因此，新型的、性能良好的有机小分子电致发光材料的研究和合成也亟待完成。
由于染料敏化太阳能电池的设计制作工艺简单，成本低廉，清洁绿色，是近几年来电池领域的研究热点。在DSSC体系中，染料敏化剂吸收太阳光，受激发产生电子，经由外电路传递到阴极。染料最终获得电子完成光电循环，因此敏化剂在DSSC中起着至关重要的作用。
基于以上研究背景，为了有效地提高的光敏化材料在光谱吸收、电荷迁移率等方面的能力，本文设计合成了两种新型的嗯唑类联吡啶有机小分子电致发光染料，并通过1HNMR，IR和MS等光谱进行了表征。将嗯唑类联吡啶与RuCl3·3H2O复合，生成了两种新型的嗯唑类羧酸多吡啶钌化合物，并以这两种化合物作为染料敏化剂组装DSSC。
以4-甲基吡啶为原料，使用Rh/C和Pd/C作为催化剂，合成了4，4’-二甲基-2，2’-联吡啶，使得反应获得了较高的转化率。4，4’-二甲基-2，2’-联吡啶经过酸化、酰氯化、与安息香类化合物酯化和分子内闭环，合成了4，4’-双（4，5-二苯基嗯唑-2-基）-2，2’-联吡啶和4,4’-双(4，5-二p-甲氧基苯嗯唑-2-基)-2，2’-联吡啶两种新型有机小分子电致发光染料。产物通过1HNMR，IR和MS等光谱进行了表征，二者具有较大共轭结构。使用UV-vis和荧光分光光度计(FL)对其性能进行测定发现，前者的紫外最大吸收波长位于229nm处，后者的紫外最大吸收波长位于238nm处;荧光光谱表明两种化合物的最大发射波长均位于432nm左右。说明了二者均是潜在的有机电致发光小分子材料。
4，4’-双(4，5-二苯基嗯唑-2-基)-2，2’-联吡啶、4，4’-双(4，5-二p-甲氧基苯嗯唑-2-基)-2，2’-联吡啶分别与RuCl3·3H2O和4，4’-二羧基-2，2’-联吡啶反应，得到了两种嗯唑类羧酸联吡啶钌化合物。产物通过IR，1HNMR，MS等光谱进行了表征，并将其作为染料敏化剂分别应用于DSSC中，对电池的光电转换率等性能进行表征。研究结果表明，4，4’-双（4，5-二苯基嗯唑-2-基）-2，2’-联吡啶钌和4，4’-双(4，5-二p-甲氧基苯嗯唑-2-基)-2，2’-联吡啶钌配合物两种染料敏化剂对DSSC均有一定的敏化效果，但是将其应用于电池得到的光电转换率较低。
实验表明，合成的两种新型的化合物4，4’-双(4，5-二苯基嗯唑-2-基)-2，2’-联吡啶和4，4’-双(4，5-二p-甲氧基苯嗯唑-2-基)-2，2’-联吡啶具有潜在的有机电致发光能力;两种嗯唑类羧酸多吡啶钌化合物的配体官能团、溶解性等方面有待进一步研究改进，以提高电池的光电转换效率。
嗯唑类联吡啶;有机电致发光;染料敏化太阳能电池;光电转换率
北京化工大学
硕士
化学工程
左胜利
2012
中文
TM914.42
88
2012-11-30（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）