巯基化合物的合成
巯基化合物是一类重要的工业原料和重要的医药中间体,主要有硫醇和硫酚两大类。
本文研究了多种合成硫醇及硫酚的方法,在合成硫醇的过程中,以醇为原料,经溴化钠溴代合成溴代烷,再经卤代烃的烃化水解制备硫醇。实验重点研究了硫醇的合成工艺,研究表明:制备硫醇的较佳反应条件为:n(溴代烷)∶n(硫脲)=0.9∶1,反应5h,溶剂为95%乙醇。硫脲盐水解2h,硫醇的收率为80%~90%,纯度大于99%。
在合成苯硫酚及其衍生物时,采用溴苯及其衍生物为原料,先将其制备成有机镁化物,再与硫发生加成反应,最后水解得到苯硫酚。研究了反应时间,反应配比,反应温度以及水解时硫酸的浓度,对该合成工艺的影响,制备有机镁化物时,较佳的反应条件为∶n(溴苯)∶n(镁)=1∶1.1,溶剂为无水四氢呋喃(THF),反应温度75℃,反应时间2h,所得有机镁化物的收率为85.9%。制备硫镁化合物时,较佳的反应条件为:反应温度65℃,反应时间40min,收率72.5%。制备苯硫酚的较佳合成条件为:硫酸水解浓度为2.27mol/L(20%),水解温度70℃,水解时间50min,苯硫酚收率为64.8%。
在合成β-萘硫酚的合成中,以β-萘磺酸为原料,经酰氯化和还原合成产物,较佳的反应条件为∶n(β-萘磺酸钠)∶n(SOCl2)=1∶2.1,溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF),酰氯化温度为40℃,磺酰氯的收率为收率70.7%,经铁粉和浓盐酸还原后,β-萘硫酚的收率为38.4%。
硫醇;苯硫酚;格氏试剂;β-萘硫酚;巯基化合物;合成工艺
南京理工大学
硕士
化学工艺
易文斌;蔡春
2010
中文
TQ223.2
42
2010-10-29(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)