新型N-酰基氨基酸表面活性剂的设计与合成
本文设计了一系列化合物。先将4-溴丁酸乙酯与不同取代基的酚(对特辛基苯酚、对羟基联苯)进行Williamson醚合成反应，接着进行酯的水解、酸化反应制备羧酸。用制得的羧酸与二氯亚砜反应制备酰氯，最后与氨基酸(甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸)钾通过Schotten-Baumann缩合反应制备一系列的N-酰基氨基酸表面活性剂。优化了Williamson醚合成反应、酰化反应、Schotten-Baumann缩合反应的工艺条件。
优化条件下，各步反应的较优条件为：(1)醚化反应：在溶剂为DMF，反应温度为80℃，反应时间为5 h，投料比POP∶BBE=1∶1.4的条件下，可得醚化产物最高收率为83％。(2)酰化反应：二氯亚砜既做溶剂又做氯化试剂，在70℃下反应2 h，酰氯可得最好的收率(3)Schotten-Baumann缩合反应：氨基酸与酰氯摩尔比为2∶1，以3秒/滴的速度滴加酰氯的THF溶液，酰氯的THF溶液与氨基酸钾溶液的体积比为1∶1，10％的KOH为缚酸剂，控制反应系统pH=9～10，滴加酰氯时，温度控制在5℃以下，反应温度为0℃左右，反应时间为5 h。在此条件下，N-酰基氨基酸表面活性剂的收率为57.8％～66.5％。通过红外、质谱、核磁等分析手段对所合成的化合物进行结构表征。
N-酰基氨基酸;表面活性剂;酰化反应;醚合成反应;结构表征
南京理工大学
硕士
化学工艺
叶志文
2010
中文
TQ423
57
2010-10-29（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）