1，6-亚甲基桥[10]轮烯的多缩环化合物合成及性质的研究
功能性有机分子设计在有机合成过程中具有十分重要的意义，多缩环化合物在有机电致发光、导电材料等有机功能材料中具有良好的应用前景。因此基于1，6-亚甲基桥[10]轮烯骨架的多缩环化合物合成及性质的研究具有重要意义。
本研究在合成过程中，以4-溴代-1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3-乙酸乙酯为原料，经LiAlH4还原得到3-羟甲基-4溴代-1，6-亚甲基[10]轮烯，产率为82％，继续和PBr3进行溴化反应，收率为82％得到的溴化物，和PPh3进行反应，定量得到基于1，6-亚甲基桥[10]轮烯的Wittig盐，在碱的存在下，与各种芳香醛进行Wittig反应，得到cis体和trans体3-芳香取代-4-溴代-1，6-亚甲基桥[10]轮烯混合物。
提出了新的顺反结构转化的方法即：在光照条件下，顺反异构体混合物中的cis体与碘作用，苯中搅拌3 h，98％的转化率转化为trans体，为烯烃的顺反异构转化提供了简便的方法。
在钯盐催化下，trans体3-芳香取代-4-溴代-1，6-亚甲基桥[10]轮烯进行分子间Heck耦合反应，得到系列基于1，6-亚甲基桥[10]轮烯骨架的多缩环化合物。
所得化合物结构通过IR，1H NMR，13C NMR及MS等波谱进行了表征。
1，6-亚甲基桥[10]轮烯;Wittig反应;顺反异构体;多缩环化合物;有机合成;波谱表征
北京化工大学
硕士
化学工程与技术
左胜利
2010
中文
TQ231.2;O621.3
55
2010-08-30（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）