2,5-Dihydroxy-homoverrucos-(3)-ene的合成研究
2020年，上海交通大学医学院附属仁济医院海洋药物研究中心林厚文课题组首次从海绵Halichondria sp中分离出新型的Homoverrucosane型三环二萜天然产物2,5-Dihydroxy-homoverrucos-(3)-ene及其相关的天然产物。该天然产物是具有7-6-5三环骨架，包含6个连续的手性中心的二萜类化合物，其化学合成具有一定的挑战性。本论文以氧化吡喃介导的[5+2]环加成反应为关键步骤，对天然产物2,5-Dihydroxy-homoverrucos-(3)-ene进行合成研究，论文主要包括以下两个章节： 第一章系统介绍了氧化吡喃介导的[5+2]环加成反应，主要包括氧化吡喃介导的[5+2]环加成反应的分类及其在全合成中的应用。 第二章介绍了具有7-6-5环系的三环二萜类化合物的分类，生源途径及其相关化合物的合成研究，2,5-Dihydroxy-homoverrucos-(3)-ene及其相关化合物的分离以及本课题组对2,5-Dihydroxy-homoverrucos-(3)-ene的合成研究进展。2,5-Dihydroxy-homoverrucos-(3)-ene及其相关化合物是Homoverrusane型三环二萜化合物，具有7-6-5三环骨架体系和6个连续的手性中心，在合成上具有一定的挑战性。本次合成从(R)-柠檬烯出发，经过分子内的不对称Michael加成反应， Achmatowicz氧化重排反应，氧化吡喃介导的[5+2]环加成反应等合成策略，得到了具有7-6-5骨架的高级中间体2-109，然后经过后续官能团转化又成功断裂了七元环中的氧桥键得到了化合物2-139，为对应天然产物的全合成奠定了基础。
三环二萜天然产物;环加成反应;氧化吡喃;生物活性
兰州大学
硕士
药学
王少华;陈小明
2023
中文
R914.5
2023-09-14（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）