基于三苯胺衍生物荧光探针的合成及其识别性能研究
三苯胺（TPA）的三个苯基转子和非平面结构使其成为聚集诱导发光（AIE）基团的理想构建基块，而且三苯胺基部分还可以作为电子供体合成具有分子内电荷转移（ICT）机制的荧光探针。因此，三苯胺衍生物被广泛应用于荧光探针的设计及合成中。本文以TPA为荧光团骨架，通过结构修饰，设计合成了三种具有ICT和AIE机制的荧光探针，而且根据它们的光学响应考察了其识别性能与实际应用。主要研究内容如下： 1. 以4-溴三苯胺为原料，合成了探针TPA-CN，可以“裸眼识别”CN-。基于ICT过程阻断识别策略，TPA-CN在MeCN/H2O（5/5，v/v， HEPES 20 mM，pH=7.60）体系中对CN-呈现出明显的荧光增强现象。该探针能在复杂环境中特异性识别，并且灵敏度地检测CN-，检测限为2.99×10-6 M。该探针可用于发芽土豆中CN-的检测。 2. 基于醛基促进二硝基苯醚硫解的识别策略，合成了探针TPA-HS，用于检测HS-。该探针微溶于THF/H2O（2/8，v/v，HEPES 20 mM，pH=7.12）混合溶液中，与HS-反应释放其具有AIE性质的前体化合物3-1。TPA-HS能在20 min内迅速地识别HS-，检测限低至7.63×10-6 M。此外，该探针已成功用于检测实际样品中的HS-。 3. 通过TPA衍生物与丙二腈基团结合，合成了探针TPA-N，实现了水溶液中N2H4和ClO-的双功能检测。TPA-N在DMF/H2O（4/6，v/v， PBS 20 mM，pH=9.09）体系中对N2H4的响应，具有选择性高，抗干扰能力强以及检测限低（1.61×10-6 M）等优点。TPA-N在MeOH/H2O（4/6， v/v，pH=6.10）体系中与ClO-反应释放其具有AIE性质的中间体2-1，对ClO-的识别过程具有选择性高，抗干扰能力强以及检测限低（3.40×10-6 M）等优点。此外，探针具有较低的细胞毒性，已成功应用于实际水样中N2H4的检测和生物细胞中ClO-的荧光成像。
荧光探针;三苯胺衍生物;合成工艺;聚集诱导发光;分子内电荷转移
渤海大学
硕士
有机化学
汤立军
2021
中文
TQ421.324
2023-09-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）