基于2c-羟基查尔酮衍生物的荧光探针的合成及其性能研究
2''-羟基查尔酮是一种具有聚集诱导发光和激发态分子内质子转移性质的荧光团。它具有合成简单、原料易得、有良好的荧光性能等优点，被广泛应用在荧光探针的合成。本文以2''-羟基查尔酮为结构骨架，通过适当的结构修饰，设计并合成了四种荧光探针，并考察了所合成探针的荧光识别性能。 1. 以2''-羟基查尔酮为母体，合成了探针DNBS-H。探针DNBS-H在DMSO/Tris（v∶v=8∶2，Tris 10 mM，pH=8.4）溶液中对GSH/Hcy/Cys进行识别，其具有较高的灵敏度和选择性，大斯托克斯位移（＞110 nm）。DNBS-H细胞毒性较低，能够用于活细胞中对GSH进行成像。 2. 利用羟醛缩合反应获得的化合物2-2再与2,4-二硝基氟苯反应得到探针DNBS-S。探针DNBS-S在DMSO/HEPES（v∶v=8∶2，HEPES 10 mM，pH=8.7）体系中本身荧光较弱，加入HS-后荧光增强，对HS-进行特异性识别。其具有高选择性，适用于偏碱性pH范围。通过细胞成像实验得出，探针DNBS-S可以检测活细胞中的HS-。 3. 合成了探针HCA-M。当加入Hg2+时，Hg2+与探针发生反应导致硫代碳酸酯单元发生脱落，进而释放出荧光团2-2。探针HCA-M在THF/PBS（v∶v=3∶7， PBS 20 mM，pH=8.0）溶液中实现对Hg2+的专一识别。其具有长发射波长、灵敏度较高、抗干扰能力强和检测限低（3.97×10-5 M）等优点。 4. 合成了探针HCA-P。探针HCA-P可在THF/PBS（v∶v=3∶7，PBS 20 mM， pH=8.0）体系下利用F-诱导硅氧键断裂的特性，对F-进行识别，同时释放出具有“AIE+ESIPT”特性的中间体HCA。HCA-P具有稳定性好，灵敏度高，专一性识别和低细胞毒性等特性。
荧光探针;2c-羟基查尔酮衍生物;合成工艺;识别性能
渤海大学
硕士
有机化学
汤立军
2021
中文
TQ421.324
2023-09-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）