新型糖苷类潜香物质的开发
糖酯、糖苷类物质是烟草中非常重要的一类潜香物质，其对烟草的吸食性和感官性都有着重要的作用。现阶段的烟草行业兴起了减焦的风向标，所以在减少卷烟中烟草的用量保护身体健康的同时又要使卷烟能够保持原有的风味，这就不得不在其中加入烟草中的重要致香物质糖酯、糖苷类的物质。 本文在烟草中的致香物质中选出对烟草香气贡献较大的酸和醇类物质，用其合成葡萄糖酯、蔗糖酯、葡萄糖苷并对合成方法进行优化，并且通过对葡萄糖的修饰得到葡萄糖多元酯，增加潜香物质香气的多样性。通过核磁来检测产物的正确性，将得到的产物送至评析专家进行评析，从而能够挑选出对卷烟香气贡献较大的潜香物物质，从而进行进一步的研究和探索。 在D-吡喃葡萄糖酯的合成中，本文尝试了糖和酰氯在吡啶中直接反应和先用保护基保护若干个糖羟基，先部分酰化后再脱保护酰化，其中糖和酰氯在吡啶中直接反应收率和纯度都高于后者，以D-吡喃葡萄糖异丁酯为例，收率可达到97.0%。用此种方法共制得7种D-吡喃葡萄糖酯，收率在86.0%~97.0%之间。通过1HNMR以及LC-MS这两种检测方法，对得到的潜香物质进行结构的鉴定。经过评析，D-吡喃葡萄糖异丁酯和D-吡喃葡萄糖异戊酯在烟草中加香协调性好，前者甜润、烟气细柔绵长，后者能醇和烟气香味且使烟气更透发。 蔗糖酯的合成的合成中，参照D-吡喃葡萄糖酯的制备方法，同样制备了7中蔗糖酯，收率为80.0%~93.0%。通过1HNMR以及LC-MS这两种检测方法，对得到的潜香物质进行结构的鉴定。经评析，蔗糖3-甲基戊酸酯和蔗糖苯乙酯在烟草中的加香都较协调，前者主要提升烟气浓度，掩木质气，后者主要能提升甜感。 葡萄糖多元酯的合成中，选择了异丙叉保护基，来合成葡萄糖二元酯，采用了异丁酰氯、异戊酰氯和3-甲基戊酸率交叉合成相应的葡萄糖二元酯，收率为83.5%~86.7%。 葡萄糖苷合成中，我们尝试了Koenigs-Knorr法，选择用Ag2CO3做催化剂和用Lewis酸BF3·OEt2来参与反应两种方法，后者收率较前者有较大的提升，共合成了五种相应的糖苷。结构鉴定正确。其中苯乙基-D-吡喃葡萄糖苷加香评析中有花香、蜜甜香韵，能增加甜感，而且协调性较好。 共合成糖酯和糖苷类物质25种，未经报道的新物质有18种，在评析过程中香气较好的有8种，有进一步产业化的价值。
潜香物质;卷烟香料;蔗糖酯;糖苷;烟气浓度
上海应用技术大学
硕士
化学工程
潘仙华
2016
中文
TQ656.5
2021-11-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）