铜催化的炔烃氧化及其在合成2,3-二氢吡嗪中的应用研究
吡嗪化合物是一类重要的化合物,它广泛存在于医药、农药、材料和生物体内。因此,如何高效地构建吡嗪化合物,一直是学术界和工业界所研究的热点。2,3-二氢吡嗪作为一类重要的吡嗪类物质,其应用研究得到了人们的普遍关注,例如,抗菌、诱导细胞凋亡、和抑制酶活等。本文用炔烃化合物为反应基质,研究了铜催化的炔烃氧化合成1,2-二酮化合物;同时研究了在碘催化下,1,2-二酮化合物与乙二胺合成2,3-二氢吡嗪化合物。 本文阐述两方面的问题:首先,在炔类化合物合成相应的1,2-二酮衍生物中,本文对一系列的催化剂、氧化剂、反应溶剂、温度和反应的气体氛围进行了优化。以二苯乙炔为反应起始物,碘化亚铜作为催化剂,过硫酸钠为氧化剂,二甲基亚砜作为反应溶剂,140℃下在空气中合成出二苯基乙二酮。随后,在最佳的反应条件下,对各类炔烃进行了扩展,并推断出可能的反应机理。其次,合成出的1,2-二酮化合物是合成2,3-二氢吡嗪的重要中间体,本文用碘单质作为催化剂,对不同的溶剂和温度进行了优化。最终选用乙腈作为反应溶剂,反应温度60℃,二苯基乙二酮与乙二胺在空气中反应,生成2,3-二氢吡嗪化合物。随后,在最佳的条件下,扩展了不同的1,2-二酮,并且得到了很好的收率。
铜催化;2,3-二氢吡嗪;有机反应;炔烃氧化
上海应用技术大学
硕士
香料香精技术与工程
易封萍;郭勋祥
2020
中文
O626
2021-11-15(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)