基于CDC策略的C(sp3)-H键与C(sp2)-H键偶联反应
近十几年来最热门构建有效的C-C键的反应策略当属于交叉脱氢偶联(Cross-Dehydrogenative coupling,CDC)反应,该反应从概念上,达到了绿色、环保、原子经济性高且步骤经济性高等优势。因此,也尝试基于CDC反应策略,利用过渡金属催化,活化C(sp3)-H键与C(sp2)-H键来构建C-C键,合成苄基砜类化合物及二氢喹啉酮类化合物。选用了2-(甲基磺酰基)-1,1''-联苯作为基础底物,活化甲基C(sp3)-H键与苯环C(sp2)-H键从而实现关环反应,分别在醋酸钯及铑的催化体系下,利用强碱参与反应,可以分别得到20%与29%的分离产率。比较遗憾的是,在需要活化的苯环上加入一些吸电子或者给电子基团,都不能很好的促进反应的进行。 在第二个研究中,设计了N-异丙基-N-苯基新戊酰胺作为基础底物,结合杂原子的电子效应以及叔丁基的多反应位点,通过活化叔丁基的甲基C(sp3)-H键与苯环C(sp2)-H键从而实现关环反应,目前在醋酸钯的催化,酸性体系下,仅能得到4%的分离产率。尽管反应的收率并不理想,但是工作本身附有很大的创新性与意义,也是不断地处在研究当中,渴望早日突破。
交叉脱氢偶联反应;关环反应;过渡金属催化;碳-碳键
上海应用技术大学
硕士
香料香精技术与工程
刘烽
2020
中文
O621.25
2021-11-15(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)