高荧光发射的3,3’-联噻吩衍生物的设计合成及性能研究
噻吩类有机共轭荧光材料具有性质稳定、结构易修饰、易加工、光电性能优异、环境友好和生物相溶性好等优点,广泛用于有机光伏电池、传感器、有机光敏化电池等有机光电材料的制造以及医学成像、离子探针等领域。因此,吸引了学术界的广泛的研究。目前,对高荧光发射、环境稳定性好、强电子亲和力等方面的噻吩类有机共轭荧光材料的研究已经比较丰富,但大都集中于噻吩类有机大分子或含噻吩单元的聚合物等。因此,设计并制备结构新颖和综合性能优异的噻吩类有机共轭小分子荧光材料,已经成为当前荧光材料领域的研究热点之一。 本文以3,3’-联二噻吩为母核,设计并合成两类具有A-π-A或D-π-D结构的噻吩类功能有机小分子衍生物4,4’-二苯乙烯基-3,3’-联二噻吩衍生物(IV-DSBTs)和5,5’-二苯乙烯基-3,3’-联二噻吩衍生物(V-DSBTs)。并对其荧光发射、电化学、紫外吸收、热力学稳定性、理论计算和晶体结构等做了系统性的研究,筛选出部分性能优异的化合物。进而对其溶致变色、热致变色(其在稀溶液和固态粉末时温度对其发射光谱的影响)、聚集诱导发光(AIE)效应、循环伏安法(CV)曲线、热稳定性等做了测试。 研究表明,所有化合物都表现出优异的荧光发射性能。其中IV-DSBTs-2和V-DSBTs-2具有特殊的光学性能,其在氯仿稀溶液中表现出明显的溶致变色和热致变色性能,并且在薄膜状态时也具有较高的荧光发射能力。循环伏安法和热重分析表明化合物的电子亲和力和热稳定性都十分优异。另外,通过单晶X射线衍射对3,3’-联二噻吩类化合物分子的空间构型和发光机理有了更深入的理解。最后,运用关于结构,前沿分子轨道和电子跃迁的理论计算为观察到的结构-功能关系提供了理论依据。因此3,3’-联二噻吩衍生物,尤其是IV-DSBTs-2和V-DSBTs-2这两个化合物,应用在光电材料领域的潜在价值非常大。
光电材料;3,3’-联噻吩衍生物;合成工艺;溶致变色特性;热致变色特性;聚集诱导发光效应;热稳定性
上海应用技术大学
硕士
制药工程
殷燕
2020
中文
TB34
2021-11-15(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)