基于酰基亚硝基的氮杂环构建方法研究
本论文探索了酰基亚硝基-烯反应在构环方面的特殊活性，比如1-氮杂螺环[4.4]壬烷和2-氮杂双环[3.3.1]壬烷以及发展酰基亚硝基-Diels-Alder反应构建2-氮杂双环[3.3.1]壬烷，为特殊含氮杂环的构建提供简洁的合成方法。 发展了以酰基亚硝基-烯反应为关键反应，快速构建了螺环骨架，后经断裂N-O键后引入芳香基团，最后利用分子内的Heck反应，合成了Kuehne中间体，完成了三尖杉碱的形式合成，提供了三尖杉碱合成路线。 我们通过设计通用的底物前体，利用酰基亚硝基-烯反应完成吗啡烷的构建。为了进一步确定成环产物的立体化学，设计苄基底物，分离、鉴别酰基亚硝基-烯产物，发现顺式异构体为主要的异构体。利用酰基亚硝基-烯反应构建吗啡烷的过程中也发现对含氧原子底物的表现出了很好的官能团兼容性。 通过Suzuki偶联反应，快速构建多种类型的双烯底物，用于酰基亚硝基-Diels-Alder反应的研究，该反应具有良好的底物适用性，提供了含氮构建桥环产物的新方法。我们对反应机理也作了初步的研究，倾向于认为该反应按照协同的机理进行。
氮杂环构建;亚硝基-烯反应;亚硝基-Diels-Alder反应;吗啡烷;烯炔环化;三尖杉碱
上海应用技术大学
硕士
制药工程
黄莎华
2018
中文
O626
2021-11-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）