Fe(OTf)3催化的以3-芳基丙炔醇为底物的非环状的β-氨基酮的合成研究
β-氨基酮是有机合成中的一种重要骨架，它可以很容易的转变为α,β-不饱和酮，1,3-氨基醇和其他一些功能化的酮。β-氨基酮类化合物具有广泛的生物活性，如抗炎，抗癌，抗结核，抗菌，止痛和止咳活性。有关β-氨基酮的制备方法有很多报道，曼尼希一锅法反应是构建β-氨基酮结构最常用的方法。但是对于合成β-氨基酮结构单元新方法的探索仍然是一个非常具有挑战性的任务。本课题的主要研究内容是Fe(OTf)3催化的以3-芳基丙炔醇和含氮亲核试剂为底物进行串联的迈耶尔-舒斯特重排反应/分子间胺氢化反应合成β-氨基酮类化合物。 研究3-芳基丙炔醇中不同芳环以及羟基α位的取代基对反应的影响，结果表明在羟基α位没有大基团的丙炔醇可以很好的进行转化，含有强吸电子取代基的丙炔醇不能进行反应。在作为亲核试剂参与反应时，磺酰胺类化合物表现出比酰胺类化合物具有更好的反应活性，并且在短时间内就能高产率的转化为β-氨基酮类化合物。同时我们也对反应的机理进行了研究，并且对可能存在的反应机理提出了假设。最后利用该合成方法作为第一步反应，高效地实现了外消旋氟西汀的合成。这种合成β-氨基酮类化合物的新方法可能进行了一个Fe(OTf)3催化3-芳基丙炔醇发生迈耶尔-舒斯特重排反应，生成的α,β-不饱和酮又和含氮亲核试剂发生分子间胺氢化反应。
β-氨基酮;迈耶尔-舒斯特重排反应;分子间胺氢化反应;Fe(OTf)3催化;3-芳基丙炔醇
上海应用技术大学
硕士
制药工程
殷燕
2017
中文
O623.735
2021-11-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）