三价芳基碘盐在反应方法学中的应用研究
三价芳基碘盐是一类对空气和湿度稳定的化合物，在一些反应中可以替代昂贵的有机金属催化剂。另外，线状芳基碘盐具有独特的T型结构，反应后生成的碘苯是一个好的离去基团，这使它成为一个好的芳基化试剂。该论文主要对三价芳基碘盐的几点应用做了研究：（1）三价芳基碘盐作为Lewisacid催化剂催化的Mannich反应研究；（2）在无过渡金属条件下叔丁醇钾参与的二芳基碘盐对N-乙酰基吲哚-3-酮α位置的α-芳基化反应研究；（3）Pd(dba)2催化的环状芳基碘盐与芳基硼酸类化合物的双Suzuki-Miyaura反应研究。 第一部分，主要研究了三价芳基碘盐作为Lewisacid催化剂的催化性质。研究发现，在无溶剂条件下三价芳基碘盐可以很顺利地催化三组分Mannich反应的发生，而且底物适用范围较广。三价芳基碘盐催化剂也可以回收利用，目标产物的收率没有明显降低。 第二部分，主要研究了在无过渡金属催化剂条件下，叔丁醇钾参与的二芳基碘盐作为芳基化试剂对N-乙酰基吲哚-3-酮的α芳基化反应。该反应具有很好的官能团兼容性，含有多种取代基的单芳基化的3-吲哚酮类衍生物可以以24-70%的收率获得。单芳基化的3-吲哚酮类化合物的烷基化反应也可以顺利地进行，以较好的收率得到2,2-二取代的3-吲哚酮类化合物。 第三部分，详细研究了钯催化的环状芳基碘盐与芳基硼酸类化合物发生的双Suzuki-Miyaura反应。用Pd(dba)2作为催化剂可以以22-94%的收率合成邻位四芳基化合物。而且该方法可以用于四苯并环辛四烯的合成。
催化剂;三价芳基碘盐;Mannich反应;芳基化;双Suzuki-Miyaura反应
上海应用技术大学
硕士
化学工程与技术
刘振江;韩建伟
2016
中文
O621.251;O643.36
2021-11-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）