TfOH催化的3-（芳基亚甲基）-2,3-二氢-4-喹啉酮的合成研究
3位取代的2,3-二氢-4-喹啉酮在医学药物中是一类重要的骨架，在有机合成中是一类重要的中间体。如何高效地、简单地构建这种骨架，并以此为中间体做进一步的转化研究就成了一个极具挑战性和价值性的工作。在已知文献的报道和课题组的前期研究的基础上，本文发展了TfOH催化的3-芳基亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮一锅法的合成方法。 本文在TfOH催化条件下，以氮保护的邻-丙炔醇-苯胺类化合物为底物，通过串联迈耶-舒斯特重排、分子内共轭加成和aldol缩合反应实现3-（芳基亚甲基）-1-对甲苯磺酰-2,3-二氢-4-喹啉酮的一锅法合成。本反应具有实验操作简单，原子利用率高，产率较高和底物适用范围较广等特点。并且使用的催化剂不含重金属，反应中只生成3-芳基亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮目标化合物和水，对环境无影响，是一种绿色的合成方法。该方法合成出了二十余种新的化合物，并对其中几个化合物的荧光发射强度进行了初步研究。同时该合成路线暂无相关文献报道。
迈耶尔-舒斯特重排;分子内胺氢化反应;三氟甲磺酸;3-芳基亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮
上海应用技术大学
硕士
化学工程
殷燕;董辉
2020
中文
TQ253.23
2021-11-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）