马来酰亚胺参与的惰性碳氢键官能团化及其引发的环化反应研究
马来酰亚胺及其衍生物不仅在自然界中广泛存在，而且往往具有显著的生物活性和光学性能，在药物化学和材料科学等领域有着重要的应用。另一方面，基于过渡金属催化惰性C(sp2)?H键活化的交叉脱氢偶联反应因具有原料简单易得、反应条件温和和原子经济性高等优点，已成为合成稠杂环类化合物的绿色、经济新方法。 基于以上背景，本论文致力于研究并建立以马来酰亚胺为底物、通过基于过渡金属催化惰性C(sp2)?H键活化的交叉脱氢偶联反应构建含有马来酰亚胺结构单元的含氮稠杂环类化合物的新方法。论文的主要研究内容包括以下两部分： 一、研究了三价铑催化下2–芳基吲唑与马来酰亚胺的经由惰性C(sp2)?H键活化的交叉脱氢偶联反应。通过系统考察了不同的氧化剂、添加剂和溶剂等因素对反应的影响，建立了从易得的2–芳基吲唑和马来酰亚胺出发，在不同反应条件下选择性合成吲唑并喹啉并马来酰亚胺类稠杂环和吲唑并吲哚螺吡咯啉二酮类化合物的简便、高效方法。对底物适用范围的考察结果表明，在不同位点带有不同取代基的2–芳基吲唑和马来酰亚胺均可以参与相应反应并高效生成目标产物。 二、研究了三价铑催化下2–芳基咪唑并吡啶与马来酰亚胺的经由惰性C(sp2)?H键活化的交叉脱氢偶联反应。通过系统考察不同的催化剂、氧化剂、溶剂和温度等因素对反应的影响，建立了从易得的2–芳基咪唑并吡啶与马来酰亚胺出发合成咪唑并吡啶并萘并马来酰亚胺类化合物的原子经济性新方法。利用该方法，合成了一系列结构多样化的目标化合物，为进一步的生物活性筛选和材料性能测试提供了候选化合物。 总之，本论文依托基于铑催化惰性C(sp2)?H键活化的交叉脱氢偶联反应，研究并发展了一些合成含马来酰亚胺结构单元的含氮稠杂环类化合物的新方法。与已有的方法相比，这些方法具有原料易得、原子经济性高、官能团耐受性好、操作简便、条件温和等优点。
马来酰亚胺;含氮稠杂环;惰性碳氢键;交叉脱氢偶联;2-芳基吲唑;生物活性
河南师范大学
硕士
化学
范学森
2020
中文
TQ225.262
2021-07-09（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）