Meso位为给电子芳基的BODIPY的设计、合成及单线态氧的研究
本文在BODIPY的meso位引入了芳基，并且对芳基进行了不同基团的修饰，合成了三个不同系列的BODIPY类化合物，之后测试了这些BODIPY的光物理和光化学性质。第一个系列在meso位苯环的对位引入了不同的氨基。第二个系列在BODIPY的meso位引入了不同的芳环对其进行修饰，如苯环、萘环和蒽环。第三个系列在meso位的苯环上的不同位置引入了不同个数的甲氧基。芳环的上述修饰使得这些芳环成为非常好的给电子基团，具有优良的给电子能力。使得BODIPY在吸收光子发生跃迁之后发生PET/PCT效应，进而导致单线态氧的产生并且伴随较为强烈的荧光淬灭。 通过紫外可见光吸收光谱、荧光发射光谱、荧光量子产率、荧光寿命及DPBF降解等实验研究了上述三个系列BODIPY的光物理和光化学性质。研究发现，第一个系列的化合物是以PCT为机理的BODIPY类光敏剂，第二个系列是以PET为机理的BODIPY类光敏剂，第三个系列也是以PCT为机理的光敏剂，同时BODIPY16以及BODIPY20也是CT类型的光敏剂。这些数据还表明这些分子发生了PET/PCT之后导致T1态的增加，进而导致单线态氧产率的增加。进一步的研究发现：(1)随着芳基的给电子能力提高，PET/PCT效率明显增强，导致产生单线态氧的效率增加；(2)荧光量子产率随着溶剂极性的增加而降低；(3)空间位阻的增加，可以阻碍芳环的转动，有利于单线态氧的产率。上述现象均与光诱导电子转移和光诱导电荷转移机理有着密切联系。 上述这些分子是BODIPY作为电子受体的基于PET或PCT原理的新型光敏剂，该类化合物有望应用在光动力治疗中之中。
氟硼吡咯类化合物;光诱导电子转移;光诱导电荷转移;光动力治疗
河北科技师范学院
硕士
化学
胡文斌
2020
中文
O62
2020-12-08（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）