基于罗丹明、荧光素衍生物的合成及性能探究
设计合成具有特定功能的荧光探针分子已成为目前研究的热点,因为荧光探针技术的费用消耗低、分析时间快、荧光染色明显等优势,所以在工业制造、能源转化、生物科技、信息科学等领域应用非常广。荧光素、罗丹明类有机荧光探针凭借优良的荧光量子产率、很好的光稳定性、染色效率高等优势,成为目前研究最多的荧光母体。本论文以罗丹明为母核通过拼接不同的基团合成了两个具有罗丹明特有的“开-关”型荧光探针R6G和RB;以荧光素为母核合成了荧光探针R3。主要内容总结如下: 1.荧光探针R6G的探究 合成了一种能在乙腈/水(V∶V,4∶1)体系中同时识别Al3+和Hg2+的荧光探针R6G,通过颜色变化发现加入Al3+、Hg2+后溶液变为红色,但在紫外灯下可区别显示为橙黄色和橙红色。离子干扰测试中发现,Al3+和Hg2+具有荧光相互增强效应。在pH为6-7时探针分子对两种离子的检测基本不会受到pH的干扰。吸收强度实验表明探针在Al3+浓度为( 1.0×10-6-3.0×10-5mol?L-1 )时检测限达到了 1.99×10-7mol?L-1;在 Hg2+浓度为(1.0×10-6-5.0×10-5mol?L-1)时检测限达到了1.74×10-7mol?L-1。同时,可逆性实验也表明,该探针对Al3+的检测为可逆的,对Hg2+的检测为不可逆的。 2.荧光探针RB的探究 合成了一种新型的能在乙醇/水(V∶V,4∶1)体系中选择性识别Hg2+的可逆性荧光探针RB。同时该探针在检测Hg2+时不会受到其它离子的干扰。在pH为7-8时对Hg2+的检测不会受到 pH 的影响。吸收强度结果表明,该探针在 Hg2+浓度为(1.0×10-6-5.0×10-5mol?L-1)时,检测限达到了1.42×10-6mol?L-1。紫外吸收结果表明,该探针与Hg2+发生了络合反应,同时溶液颜色也由无色变为粉红色,在紫外灯下仍为粉红色。 3.荧光探针R3的探究 对R3的设计思路是以荧光素为母核,通过与水合肼、对苯二甲醛、DPCO依次反应,得到一个具有双荧光基团的新型化合物。经核磁检测发现R3不溶于氯仿、能与DMSO反应、在乙腈和甲醇中的谱图也不好。通过红外测试对其做了表征。且对金属离子的响应测试也发现R3不具有常见金属离子的识别能力,进一步研究正在进行中。
荧光探针;荧光素衍生物;罗丹明衍生物;合成工艺
安庆师范大学
硕士
有机化学
陈太杰
2019
中文
O657.3
2019-11-25(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)