基于氨基酸盐催化的不对称Aldol反应构建手性叔醇类化合物的研究
在众多的手性合成方法中，不含金属的有机小分子催化的不对称合成反应具有廉价、操作简便、环境友好等诸多优点。然而，随着研究的不断深入，有机小分子催化的缺点例如催化模式相对单一、底物活化能力有限、催化剂用量大也逐步显露。针对以上研究现状，我们结合前人对氨基酸及氨基酸盐作为催化剂的反应研究，探索了氨基酸盐作为催化剂的反应特点。我们希望将金属离子对底物的活化引入到有机小分子催化中，实现有机小分子与金属阳离子的协同催化，从而有效提高催化剂的催化活性。 手性叔醇化合物是众多天然产物或具有药理活性的化合物的重要结构单元，具有多手性中心的多羟基化合物也是有机不对称反应的潜在金属配体，同时通过简单转化还可以将其转化成糖类化合物。因此合成高对映选择性的手性醇类化合物具有十分重要的应用价值。 本论文研究发现，羟基丙酮与α-酮酸酯在氨基酸盐催化下可高立体选择性地合成手性叔醇化合物。同时我们还实现了戊酮与靛红衍生物在氨基酸盐催化下高立体选择性和高区域选择性地合成3-位含手性叔醇的手性氧化吲哚衍生物。 以上两方面的研究对构建手性叔醇化合物提供了新思路新方法，具有重要的理论研究意义与实际应用价值。
手性叔醇类化合物;氨基酸盐催化;不对称Aldol反应;催化性能
温州大学
硕士
化学
蒋俊
2016
中文
O621.251
2019-01-18（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）