铟、镓试剂促进几类含羟基化合物的合成研究
本论文主体部分共分两章。第一章对铟、镓试剂促进的有机反应做简要的介绍,铟试剂主要介绍的几个重要部分:Barbier-type反应;Reformatsky-type反应;铟、钯试剂共同参与的反应;铟试剂的还原反应;三价铟促进的反应;活性铟促进的反应等。而镓试剂主要介绍其在Barbier-type反应中的应用;Reformatsky-type反应中的应用以及三氯化镓作为路易斯酸促进的几类反应。 第二章主要报道几类含羟基化合物的合成,共四部分。 首先本文研究了Sm/InCl3·4H2O体系现制的活性铟还原二苯基二硒醚得到硒负离子,进攻各类环氧化合物使之高选择性的开环,进而得到较高产率的相应β-羟基硒醚。我们的方法可以一锅法实现两步反应,同时可以在水相中进行,且反应的时间短。 其次本文以三氯化镓为催化剂,硫氰酸铵作为亲核试剂进攻各类环氧化合物,以极高的区域选择性得到90%左右产率的相应的开环产物β-羟基硫氰酯。我们的方法是以水作为介质,环境友好,且反应条件温和,提供了一条有价值的β-羟基硫氰酯的合成路线。 另外本文还研究了三氯化镓在纯水中促进的环氧化合物开环反应,以叠氮化钠作为亲核试剂,高产率、高选择性地得到相应的β-叠氮醇。 最后本文研究了铟单质促进无溶剂的Reformatsky-type反应,获得高产率的相应β-羟基酯和β-氨基酯。与以往的方法相比,环境友好(避免了溶剂的使用),条件温和,产率高,且能完全选择性的形成β-氨基酯而无相应的β-内酰胺。
铟试剂;镓试剂;Barbier-type反应;Reformatsky-type反应
温州大学
硕士
有机化学
吴华悦
2007
中文
O621.25
2019-01-18(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)