1, 2:4, 5-O-二异丙基-β-D-赤藓-2, 3-二酮吡喃糖(D-Epoxone)的合成研究
本论文研究了1,2:4,5-O-二异丙基-β-D-赤藓-2,3-二酮吡喃糖（D-Epoxone）的合成工艺。D-Epoxone是一个由果糖衍生的手性酮催化剂，在科研中被广泛应用到烯烃的不对称环氧化反应，特别是对于非烯丙醇类的反式烯烃的环氧化，具有很好的立体选择性，在化学工业，特别是医药中间体的合成方面有潜在的应用。一个限制D-Epoxone使用的因素是其合成上的问题，特别是产品从克级到公斤级的放大制备，这涉及到实验参数的控制和氧化剂的选择，特别是反应的后处理问题。 我们以D-果糖为原料，考察了反应时间、反应温度对生成的动力学稳定产物1,2:4,5-O-二异丙基-β-D-果糖和热力学稳定产物2,3:4,5-O-二异丙基-β-D-果糖的影响，最终确定了优化的反应条件，把1,2:4,5-O-二异丙基-β-D-果糖的收率稳定在50%左右。在对于1,2:4,5-O-二异丙基-β-D-果糖的氧化方面，我们重点考察了使用氯铬酸吡啶盐（PCC），重铬酸吡啶盐（PDC），和三氯化钌-高碘酸钠体系作为氧化剂制备D-Epoxone的反应条件和后处理方法，把相应的反应规模放大到了公斤级。 我们使用了微胶囊包覆技术对于三氯化钌-高碘酸钠氧化剂体系进行了优化，使用异氰酸酯制备了包含三氯化钌的微胶囊。在这个反应条件下，贵金属催化剂三氯化钌可以多次使用，不仅减少了金属催化剂的后处理工作和对于环境的污染，而且降低了三氯化钌的使用成本。 本论文的工作对于 D-Epoxone的制备条件进行了详细的研究，为以后D-Epoxone的工业化生产提供了可以参考的有效数据。
手性酮催化剂;有机合成;D-果糖;氧化反应;重铬酸吡啶盐;三氯化钌;高碘酸钠体;微胶囊技术
天津大学
硕士
药学
姜申德
2017
中文
R914
83
2018-11-29（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）