基于二芳炔硫醚的2,6-二芳基-1,4-二噻烯的合成
描述了一种基于二芳炔硫醚(Ar-C≡C-S-C≡C-Ar)底物合成2,6-二芳基-1,4-二噻烯的方法.将二芳炔硫醚和Na2S?9H2O在C2H5OH/C2H5ONa体系中回流反应,以80%～96%的产率合成了一系列2,6-二芳基-1,4-二噻烯化合物.该方法反应条件温和、产率高并且表现出很好的选择性.反应机理涉及硫负离子对底物分子的两个 C≡C 键的选择性亲核加成,即硫负离子(包括S2-和中间体B硫负离子)总是选择性地加到芳基一侧的炔碳上形成1,4-二噻烯.对化合物1a 进行了 X 线晶体结构解析.分子中的六元杂环呈“船式”构型. C(1)-C(2)和 C(1A)-C(2A)具有典型的双键性质, S(1)-C(2)和S(2)-C(1)的键长数则比一般C-S单键稍短,显示硫原子上的孤对电子与C(1)＝C(2)双键上的π电子存在一定程度的共轭作用.1a的晶体学参数：属正交晶系, Pnma空间群, a＝10.1330(11)?, b＝27.318(3)?, c＝5.5402(6)?,α＝90.00°,β＝90.00°,γ＝90.00°, V＝1533.6(3)?3, Z＝4,ρcalcd＝1.422 g/cm3.最终偏离因子R＝0.038, Rw＝0.102。
二芳炔硫醚、杂环化合物、2、6-二芳基-1、4-二噻烯、合成
O6 ;O63
the National Natural Science Foundation of China21072052;the Hunan Provincial Science and Technology Department Pro-gram No.2011 WK4007.国家自然科学基金21072052;湖南省科技计划2011 WK4007
2014-11-21（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
共6页
2021-2026
