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10.6023/cjoc201312010

功能化烯胺的合成(Ⅱ):一锅法由缺电子烯烃合成相应的α-脱氢氨

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建立了一锅法由缺电子烯烃合成相应α-脱氢氨的新方法.缺电子烯烃(包括α,β-不饱和酯和α,β-不饱和酮)与对甲基苯磺酰胺/NBS在二氯甲烷中,室温下铝粉催化,首先发生双键上的氨溴加成反应,得到邻位氨基溴化合物.氨溴加成产物不经分离,再在二氯甲烷/DMF(Ⅴ∶Ⅴ=1∶1)的混合溶剂中,在碳酸钾/硫脲的催化下,各种邻位氨基溴的酯和邻位氨基溴的酮均能被顺利地转化成相应的α-脱氢氨.共考察了27种缺电子烯烃的反应行为,最高收率可达97%,证明该方法具有广泛的适应性.对所有产物的结构分析证明(1H NMR),所得到的脱氢氨,其氨基均处在羰基的α-位,证明该反应具有区域专一性.

一锅法、缺电子烯烃、α-脱氢氨、合成

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2014-07-03(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)

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有机化学

0253-2786

31-1321/O6

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2014,34(5)

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