N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺的三氟乙酸催化合成
以对甲基苯乙酮、芳香醛和乙腈为主要原料,通过三氟乙酸催化的改进的Dakin-West反应,顺利得到28个N-[3-(4-甲基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]乙酰胺,最高收率可达95％.18个新化合物的结构经1H NMR,13C NMR和HRMS证实.结构测试发现,羟基苯甲醛参与Dakin-West反应后得到的全部是羟基乙酰化的产物.作者首次证实,羟基苯甲醛参与的Dakin-West反应不是串联反应,而是羟基苯甲醛首先经TFA催化转化为乙酰氧基苯甲醛,然后参与Dakin-West反应,最终生成羟基乙酰化产物.通过碱性水解,可以选择性高收率地制备对应的羟基化β-乙酰氨基酮,同时也反证了羟基乙酰化产物的存在.该研究扩展了TFA催化的Dakin-West反应,为β-乙酰氨基酮的合成提供了新的方法.
Dakin-West反应、多组分反应、三氟乙酸、β-乙酰氨基酮、对甲基苯乙酮、芳香醛
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重庆市科技攻关计划.2011AB5001,2011AC1053;国家自然科学基金21172181;中央高校基本科研业务费专项资金XDJK2010C067
2013-07-11（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
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