新型糖氨基酸类化合物的合成研究
糖氨基酸(sugar amino acids,SAAs)是一类同时含有氨基和羧基的糖类衍生物,具有糖和氨基酸的结构特征和化学反应特性,常作为多功能合成砌块用于组合化学的研究、糖模拟物和多肽模拟物的构建等.因此,该类化合物的设计与合成受到国内外化学家的持续关注.在本文中,我们发展了一种简单、高效的合成新型糖氨基酸的方法,从廉价易得的3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄糖烯和3,4,6-O-三乙酰基-D-半乳糖烯出发,在硝酸铈铵(CAN)的作用下通过一步自由基加成反应分别得到2-C-二羧酸酯类化合物gluco-2和galacto-2,再经过脱羧、脱乙酰、碘代、叠氮化钠取代和一锅法还原氨化反应,以最短直线步骤6步实现了糖氨基酸gluco-7(总收率34％)和galacto-7(总收率19％)的合成.所有合成的化合物均经过IR,1H NMR,13C NMR和HRMS的表征.
糖氨基酸、糖烯、自由基加成、一锅法反应、合成
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项目受国家自然科学基金No.21302068、江苏省自然科学基金No.BK20130127、高等学校博士学科点专项科研基金No.20120093120002和中央高校基本科研业务费专项资金资助No.JUSRP51319B,JUSRP51411B.Project supported by the National Science Foundation for Young Scientists of China No.21302068,the Natural Science Foundation of Jiangsu Province,China No.BK20130127,the specialized Research Fund for the Doctoral Program of Higher Education No.20120093120002 and the Fundamental Research Funds for the Central Universities No.JUSRP51319B,JUSRP51411B.
2015-09-29（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
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